Compuesto · Otros
Dimetilformamida (C₃H₇NO)
También llamado DMF
Elementos que lo forman
Elementos: C (carbono) ,H (hidrógeno) ,N (nitrógeno) ,O (oxígeno)
Datos de dimetilformamida
- Fórmula química
- C₃H₇NO
- Masa molar
- 73,09 g/mol
- Punto de fusión
- -60,4 °C
- Punto de ebullición
- 153 °C
- Aspecto
- líquido a temperatura ambiente
- Número CAS
- 68-12-2
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H312, H319, H332, H360, H226, H315
Estructura e identificadores de dimetilformamida
- Nombre IUPAC (internacional)
- N,N-dimethylformamide
- Número CAS
- 68-12-2
- SMILES
- CN(C)C=O
- InChIKey
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es dimetilformamida?
La dimetilformamida (DMF) es un compuesto orgánico con la fórmula C3H7NO, clasificado como una amida. Es un líquido transparente y miscible con agua, ampliamente utilizado como disolvente en la industria química debido a su capacidad para disolver una variedad de compuestos. Su relevancia radica en su aplicación en la síntesis de polímeros y en la producción de productos farmacéuticos.
Estructura y enlace
La dimetilformamida presenta enlaces covalentes entre sus átomos de carbono, hidrógeno, nitrógeno y oxígeno. La molécula es polar debido a la diferencia de electronegatividad entre el nitrógeno y el oxígeno. Como amida, su grupo funcional característico es el grupo carbonilo unido a un nitrógeno.
Propiedades
Propiedades físicas
La dimetilformamida es un líquido incoloro con un olor ligeramente amoniacal. Tiene una densidad aproximada de 0.944 g/cm³, un punto de fusión de -61 °C y un punto de ebullición de 153 °C. Es altamente soluble en agua.
Propiedades químicas
La DMF es estable bajo condiciones normales, pero puede reaccionar con agentes oxidantes fuertes. Es un disolvente polar aprótico, lo que le permite participar en reacciones de sustitución nucleofílica. Se debe manejar con precaución debido a su toxicidad.
Cómo se obtiene
La dimetilformamida se obtiene industrialmente mediante la reacción de metilamina con monóxido de carbono en presencia de un catalizador. Otra vía es la reacción entre dimetilamina y ácido fórmico, que produce DMF y agua como subproducto.
Para qué sirve dimetilformamida
Industria textil
En la industria textil, la DMF se utiliza como disolvente en la producción de fibras acrílicas. Facilita la disolución de los polímeros necesarios para formar las fibras sintéticas.
Síntesis farmacéutica
La DMF es un disolvente común en la síntesis de productos farmacéuticos, como antibióticos y medicamentos anticancerígenos, debido a su capacidad para disolver una amplia gama de compuestos.
Producción de adhesivos
Se emplea en la fabricación de adhesivos y resinas debido a su capacidad para disolver polímeros y mejorar la adherencia de los productos finales.
Seguridad y manejo
La dimetilformamida es tóxica por inhalación, ingestión y contacto con la piel. Se recomienda el uso de guantes, gafas de protección y ventilación adecuada al manipularla. La exposición prolongada puede causar efectos adversos en el hígado. Debe seguirse la normativa de seguridad vigente para su manejo.
Curiosidades
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La dimetilformamida fue sintetizada por primera vez en 1893 por el químico Albert Verley, aunque su uso industrial no se desarrolló hasta mediados del siglo XX.
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En la investigación de baterías de litio, la DMF se ha utilizado como disolvente en electrolitos debido a su alta constante dieléctrica.
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A pesar de su toxicidad, la DMF es esencial en la producción de muchos productos cotidianos, desde ropa hasta medicamentos.