Compuesto · Biomoléculas
Epigalocatequina galato (EGCG) (C₂2H₁8O₁1)
También llamado EGCG, galato de epigalocatequina
Elementos que lo forman
Datos de epigalocatequina galato (egcg)
- Fórmula química
- C₂2H₁8O₁1
- Masa molar
- 458,37 g/mol
- Punto de fusión
- 142 °C
- Aspecto
- polvo cristalino blanco a beige
- Número CAS
- 989-51-5
- Peligrosidad (GHS)
- Atención · H302, H317, H319, H411, H312, H401
Estructura e identificadores de epigalocatequina galato (egcg)
- Nombre IUPAC (internacional)
- [(2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
- Número CAS
- 989-51-5
- SMILES
- C1[C@H]([C@H](OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC(=C(C(=C3)O)O)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4)O)O)O
- InChIKey
- WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N
¿Qué es epigalocatequina galato (egcg)?
La EGCG (epigalocatequina galato) es el polifenol más abundante del té verde, donde representa hasta el 50% del contenido total de catequinas. Es uno de los antioxidantes más estudiados; algunos estudios sugieren propiedades anticancerígenas y termogénicas.
Estructura y enlace
Catequina con un grupo galato adicional esterificado en la posición 3. Tiene 8 grupos hidroxilo, lo que explica su alta potencia antioxidante.
Propiedades
Propiedades físicas
Polvo cristalino blanco a beige claro, soluble en agua tibia, etanol y metanol. Punto de fusión 219 °C.
Propiedades químicas
Inestable en medio alcalino y a altas temperaturas. Sensible a oxígeno (se oxida formando teaflavinas, responsables del color del té negro).
Cómo se obtiene
Extracción de hojas de Camellia sinensis (té verde). La fermentación del té (té negro) destruye la EGCG.
Para qué sirve epigalocatequina galato (egcg)
Té verde y suplementos
Una taza de té verde aporta ~50-100 mg de EGCG. Hay cápsulas concentradas.
Pérdida de peso
Estudios sugieren efecto termogénico moderado (combinado con cafeína).
Investigación oncológica
Estudios in vitro y observacionales sugieren protección frente a varios tipos de cáncer.
Seguridad y manejo
Considerada segura a dosis dietéticas. Suplementación con dosis altas (>800 mg/día) ha causado hepatotoxicidad en casos raros.
Curiosidades
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El té verde contiene 100-200 mg de catequinas por taza; el té negro mucho menos por fermentación.
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Hay 4 catequinas principales en el té; la EGCG es la más potente.
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La FDA ha aprobado un extracto de EGCG (Veregen) para tratar verrugas genitales.