C₂2H₁8O₁1

Compuesto · Biomoléculas

Epigalocatequina galato (EGCG) (C₂2H₁8O₁1)

También llamado EGCG, galato de epigalocatequina

Fórmula C₂2H₁8O₁1 M = 458.37 g/mol sólido

Elementos que lo forman

Elementos: C (carbono) ,H (hidrógeno) ,O (oxígeno)

Datos de epigalocatequina galato (egcg)

Fórmula química
C₂2H₁8O₁1
Masa molar
458,37 g/mol
Punto de fusión
142 °C
Aspecto
polvo cristalino blanco a beige
Número CAS
989-51-5
Peligrosidad (GHS)
Atención · H302, H317, H319, H411, H312, H401

Estructura e identificadores de epigalocatequina galato (egcg)

Estructura molecular 2D de Epigalocatequina galato (EGCG) (C22H18O11)
Estructura 2D de epigalocatequina galato (egcg) (C₂2H₁8O₁1)
Nombre IUPAC (internacional)
[(2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
Número CAS
989-51-5
SMILES
C1[C@H]([C@H](OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC(=C(C(=C3)O)O)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4)O)O)O
InChIKey
WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N

Datos: PubChem (CID 65064, NCBI/NLM, dominio público).

¿Qué es epigalocatequina galato (egcg)?

La EGCG (epigalocatequina galato) es el polifenol más abundante del té verde, donde representa hasta el 50% del contenido total de catequinas. Es uno de los antioxidantes más estudiados; algunos estudios sugieren propiedades anticancerígenas y termogénicas.

Estructura y enlace

Catequina con un grupo galato adicional esterificado en la posición 3. Tiene 8 grupos hidroxilo, lo que explica su alta potencia antioxidante.

Propiedades

Propiedades físicas

Polvo cristalino blanco a beige claro, soluble en agua tibia, etanol y metanol. Punto de fusión 219 °C.

Propiedades químicas

Inestable en medio alcalino y a altas temperaturas. Sensible a oxígeno (se oxida formando teaflavinas, responsables del color del té negro).

Cómo se obtiene

Extracción de hojas de Camellia sinensis (té verde). La fermentación del té (té negro) destruye la EGCG.

Para qué sirve epigalocatequina galato (egcg)

Té verde y suplementos

Una taza de té verde aporta ~50-100 mg de EGCG. Hay cápsulas concentradas.

Pérdida de peso

Estudios sugieren efecto termogénico moderado (combinado con cafeína).

Investigación oncológica

Estudios in vitro y observacionales sugieren protección frente a varios tipos de cáncer.

Seguridad y manejo

Considerada segura a dosis dietéticas. Suplementación con dosis altas (>800 mg/día) ha causado hepatotoxicidad en casos raros.

Curiosidades

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Preguntas frecuentes

¿Cuál es la fórmula química de epigalocatequina galato (egcg)?
La fórmula de epigalocatequina galato (egcg) es C22H18O11, formada por carbono, hidrógeno y oxígeno.
¿Cuál es el peso molecular de epigalocatequina galato (egcg)?
Un mol de epigalocatequina galato (egcg) pesa 458,37 g/mol.
¿En qué estado se encuentra epigalocatequina galato (egcg) a temperatura ambiente?
A temperatura ambiente se presenta como sólido (polvo cristalino blanco a beige).
¿A qué temperatura funde epigalocatequina galato (egcg)?
Su punto de fusión es 142 °C.
¿Qué riesgos presenta epigalocatequina galato (egcg)?
Según la clasificación de peligrosidad GHS se etiqueta como Atención: nocivo por ingestión, sensibilizante cutáneo y irritante para los ojos. (Códigos H: H302, H317, H319, H411, H312, H401.)
¿Cuál es el número CAS de epigalocatequina galato (egcg)?
El número CAS de epigalocatequina galato (egcg) es 989-51-5, su identificador único en las bases de datos químicas internacionales.
¿Con qué otros nombres se conoce epigalocatequina galato (egcg)?
También se conoce como EGCG, galato de epigalocatequina.
¿Cuáles son los usos de epigalocatequina galato (egcg)?
Sus aplicaciones principales son té verde y suplementos, pérdida de peso y investigación oncológica. En la sección «Para qué sirve» se explica cada una.