Compuesto · Biomoléculas
Resveratrol (C₁4H₁2O₃)
También llamado 3,5,4'-trihidroxi-trans-estilbeno
Elementos que lo forman
Datos de resveratrol
- Fórmula química
- C₁4H₁2O₃
- Masa molar
- 228,25 g/mol
- Punto de fusión
- 254 °C
- Aspecto
- polvo cristalino blanco
- Número CAS
- 501-36-0
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H315, H318, H319, H335
La masa molar se expresa en g/mol. Las propiedades físicas dependen de la temperatura, la presión y la forma de la sustancia; el pH corresponde a una disolución y depende de su concentración. Comprueba estas condiciones en la fuente antes de usar un dato en un cálculo.
Estructura e identificadores de resveratrol
- Nombre IUPAC (internacional)
- 5-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol
- Número CAS
- 501-36-0
- SMILES
- C1=CC(=CC=C1/C=C/C2=CC(=CC(=C2)O)O)O
- InChIKey
- LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N
¿Qué es resveratrol?
El resveratrol es un polifenol natural presente en uvas, vino tinto, cacahuetes y arándanos. Se ha estudiado intensamente por su posible papel en longevidad, salud cardiovascular y prevención de cáncer. Su efecto biológico está aún en debate clínico.
Estructura y enlace
Estilbeno trans con tres grupos hidroxilo. La forma trans es la biológicamente activa; la cis es menos potente.
Propiedades
Propiedades físicas
Polvo cristalino blanco a beige claro, ligeramente soluble en agua, muy soluble en alcoholes. Punto de fusión 253-255 °C.
Propiedades químicas
Sensible a luz UV (se isomeriza a cis). Antioxidante por sus tres grupos -OH fenólicos.
Cómo se obtiene
Aislamiento de piel de uva o sintético. La biosíntesis natural en plantas se activa como respuesta a infecciones fúngicas.
Para qué sirve resveratrol
Suplemento dietético
Vendido como antioxidante y "antienvejecimiento". Evidencia clínica limitada.
Cosmética
Cremas antiedad por su poder antioxidante in vitro.
Investigación clínica
Activador de sirtuinas (SIRT1), proteínas relacionadas con longevidad.
Seguridad y manejo
Considerado seguro a dosis habituales en suplementos. Dosis muy altas pueden causar trastornos gastrointestinales.
Curiosidades
-
El vino tinto contiene 0,5-15 mg/L de resveratrol; un vaso aporta poco.
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La "paradoja francesa" (baja mortalidad cardiovascular pese a dieta rica en grasas) se atribuyó parcialmente al resveratrol del vino.
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Para alcanzar dosis con efecto biológico se necesitarían 100+ vasos de vino al día.