Compuesto · Alcoholes
Geraniol (C₁0H₁8O)
También llamado trans-3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ol
Elementos que lo forman
Datos de geraniol
- Fórmula química
- C₁0H₁8O
- Masa molar
- 154,25 g/mol
- Punto de fusión
- -15 °C
- Punto de ebullición
- 230 °C
- Aspecto
- líquido incoloro a amarillo pálido, con aroma a rosa
- Número CAS
- 106-24-1
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H317, H315, H318, H227, H336, H401
Estructura e identificadores de geraniol
- Nombre IUPAC (internacional)
- (2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol
- Número CAS
- 106-24-1
- SMILES
- CC(=CCC/C(=C/CO)/C)C
- InChIKey
- GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N
¿Qué es geraniol?
El geraniol es un alcohol monoterpénico con aroma a rosa, presente en geranios, citronela, palmarosa y otras flores. Es uno de los componentes más característicos del aceite de rosa y se usa masivamente en perfumería.
Estructura y enlace
Monoterpenoide acíclico con dos dobles enlaces conjugados y un grupo hidroxilo primario en el extremo. Es el isómero trans del nerol.
Propiedades
Propiedades físicas
Líquido incoloro a amarillo pálido, viscoso. Aroma intenso a rosa. Densidad 0,89 g/cm³. Punto de ebullición 230 °C.
Propiedades químicas
Sensible al aire (oxidación). Se isomeriza con catalizadores ácidos a linalool.
Cómo se obtiene
Destilación de aceites esenciales (citronela, palmarosa, rosa) o síntesis a partir de β-pineno.
Para qué sirve geraniol
Perfumería
Componente clave de fragancias florales (perfumes con notas de rosa, geranio).
Aroma alimentario
Usado en aromas artificiales de frutas (melocotón, frambuesa).
Repelente de insectos
Repele mosquitos y mosquitas. La citronela (rica en geraniol) se usa en velas exteriores.
Seguridad y manejo
Generalmente seguro a concentraciones cosméticas. Alérgeno obligatorio etiquetado en la UE si supera 0,01% en productos.
Curiosidades
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El aceite esencial de rosa contiene 30-40% de geraniol.
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Una rosa fresca produce ~1 μg de geraniol; para llenar un perfume se necesitan miles de flores.
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La biosíntesis de geraniol es el primer paso para sintetizar muchos otros terpenoides (incluyendo carotenoides).