Compuesto · Hidrocarburos
Limoneno (C₁0H₁6)
También llamado d-limoneno, 4-mentadien-1,8
Elementos que lo forman
Datos de limoneno
- Fórmula química
- C₁0H₁6
- Masa molar
- 136,23 g/mol
- Punto de fusión
- -95,5 °C
- Punto de ebullición
- 175,5 °C
- Solubilidad en agua
- Miscible con agua
- Aspecto
- líquido incoloro con aroma cítrico intenso
- Número CAS
- 138-86-3
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H226, H315, H317, H400, H410, H304
La masa molar se expresa en g/mol. Las propiedades físicas dependen de la temperatura, la presión y la forma de la sustancia; el pH corresponde a una disolución y depende de su concentración. Comprueba estas condiciones en la fuente antes de usar un dato en un cálculo.
Estructura e identificadores de limoneno
- Nombre IUPAC (internacional)
- 1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene
- Número CAS
- 138-86-3
- SMILES
- CC1=CCC(CC1)C(=C)C
- InChIKey
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es limoneno?
El limoneno es un terpeno cíclico, principal componente del aceite esencial de los cítricos (naranja, limón, pomelo). Su forma (R)-(+) (d-limoneno) tiene aroma a naranja; la (S)-(-) tiene aroma a piña. Es uno de los disolventes naturales más usados en "química verde".
Estructura y enlace
Monoterpenoide cíclico con un anillo ciclohexeno y un sustituyente isopropenil. Quiral: existe como dos enantiómeros con aromas distintos.
Propiedades
Propiedades físicas
Líquido incoloro, aroma cítrico intenso. Densidad 0,84 g/cm³. Punto de ebullición 176 °C. Insoluble en agua, miscible con la mayoría de disolventes orgánicos.
Propiedades químicas
Se oxida al aire formando óxidos alergénicos. Inflamable, pero menos volátil que muchos disolventes orgánicos.
Cómo se obtiene
Subproducto de la industria de zumos cítricos: se extrae de la cáscara por prensado en frío.
Para qué sirve limoneno
Aromas y sabores
Refrescos, caramelos, productos de limpieza con "olor a cítrico".
Disolvente verde
Sustituye disolventes derivados de petróleo en limpiezas industriales (desengrasante).
Productos de limpieza
Componente clave de productos "naturales" de limpieza por su poder desengrasante y aroma.
Seguridad y manejo
Generalmente seguro. Productos oxidados pueden causar dermatitis. Inflamable: punto de inflamación 48 °C.
Curiosidades
-
El olor característico de una naranja recién pelada es 90% limoneno.
-
España es uno de los mayores productores de limoneno mundial (procedente de la industria del zumo de naranja).
-
Su forma (R) huele a naranja; la (S) a piña: misma molécula, distinta orientación 3D.