Compuesto · Fármacos
Tramadol (C₁6H₂5NO₂)
También llamado Adolonta, Zaldiar
Elementos que lo forman
Elementos: C (carbono) ,H (hidrógeno) ,N (nitrógeno) ,O (oxígeno)
Datos de tramadol
- Fórmula química
- C₁6H₂5NO₂
- Masa molar
- 263,38 g/mol
- Punto de fusión
- 179,5 °C
- Aspecto
- polvo blanco cristalino
- Número CAS
- 27203-92-5
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H300, H301, H312, H315, H319, H331
Estructura e identificadores de tramadol
- Nombre IUPAC (internacional)
- cis-(1R,2R)-2-[(dimethylamino)methyl]-1-(3-methoxyphenyl)cyclohexan-1-ol
- Número CAS
- 27203-92-5
- SMILES
- CN(C)C[C@H]1CCCC[C@@]1(C2=CC(=CC=C2)OC)O
- InChIKey
- TVYLLZQTGLZFBW-ZBFHGGJFSA-N
¿Qué es tramadol?
El tramadol es un analgésico opioide débil con acción dual: agonista del receptor μ-opioide y inhibidor de la recaptación de serotonina y noradrenalina. Es muy usado para dolor moderado-severo.
Estructura y enlace
Estructura con un anillo ciclohexano sustituido, un grupo metoxiaril y una cadena lateral dimetilaminometil. Existe como dos enantiómeros con propiedades farmacológicas distintas.
Propiedades
Propiedades físicas
Polvo cristalino blanco, muy soluble en agua y alcohol. Punto de fusión 180 °C (hidrocloruro).
Propiedades químicas
Higroscópico. Se comercializa como hidrocloruro.
Cómo se obtiene
Síntesis desarrollada por Grünenthal en los 60. Incluye una reacción de Mannich y una cetalización.
Para qué sirve tramadol
Dolor moderado-severo
Alternativa cuando AINE o paracetamol no son suficientes.
Dolor postoperatorio
Vía oral o intravenosa en pauta combinada.
Dolor crónico
Combinado con paracetamol (Zaldiar) para sinergia analgésica.
Seguridad y manejo
Sustancia controlada (Lista IV en muchos países). Riesgo de síndrome serotoninérgico al combinar con ISRS. No exento de potencial adictivo.
Curiosidades
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Lanzado por Grünenthal en 1977 como Tramal.
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Uno de los analgésicos opioides más prescritos en España.
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Su mecanismo dual lo hace eficaz pero también más complejo en interacciones.