Compuesto · Fármacos
Ketamina (C₁3H₁6ClNO)
También llamado Special K, K
Elementos que lo forman
Elementos: C (carbono) ,H (hidrógeno) ,Cl (cloro) ,N (nitrógeno) ,O (oxígeno)
Datos de ketamina
- Fórmula química
- C₁3H₁6ClNO
- Masa molar
- 237,73 g/mol
- Punto de fusión
- 92,5 °C
- Aspecto
- polvo blanco cristalino
- Número CAS
- 6740-88-1
- Peligrosidad (GHS)
- Atención · H302, H332, H315, H319, H335
Estructura e identificadores de ketamina
- Nombre IUPAC (internacional)
- 2-(2-chlorophenyl)-2-(methylamino)cyclohexan-1-one
- Número CAS
- 6740-88-1
- SMILES
- CNC1(CCCCC1=O)C2=CC=CC=C2Cl
- InChIKey
- YQEZLKZALYSWHR-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es ketamina?
La ketamina es un anestésico disociativo descubierto en 1962. Tiene tres vidas paralelas: anestésico en humanos y veterinaria, droga de abuso recreativa y, desde 2019, tratamiento aprobado para depresión resistente (esketamina).
Estructura y enlace
Mezcla racémica con un grupo ciclohexanona conectado a un anillo bencilo clorado. El enantiómero S (esketamina) es más potente como antidepresivo.
Propiedades
Propiedades físicas
Polvo cristalino blanco como hidrocloruro, soluble en agua. Punto de fusión 262 °C.
Propiedades químicas
Estable como hidrocloruro. Las soluciones inyectables son estables a temperatura ambiente.
Cómo se obtiene
Síntesis Parke-Davis desarrollada por Calvin Stevens. Comercializada como Ketalar en 1970.
Para qué sirve ketamina
Anestesia
Anestesia de inducción rápida, especialmente en emergencias y pediatría. Conserva reflejos protectores.
Depresión resistente
Esketamina (Spravato) aprobada en 2019 por la FDA y EMA vía spray nasal.
Uso ilícito
Droga recreativa con efectos disociativos. El "K-hole" describe la disociación profunda.
Seguridad y manejo
Sustancia controlada (Lista III en muchos países). Riesgo de psicosis transitoria, cistitis ulcerativa en uso crónico ilícito.
Curiosidades
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Es uno de los pocos anestésicos que no deprime la respiración cardiovascular.
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El uso terapéutico en depresión cambia el paradigma: efectos en horas, no semanas como ISRS.
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En España, la esketamina está disponible en hospitales para depresión resistente desde 2020.