Compuesto · Fármacos
Pantoprazol (C₁6H₁5F₂N₃O₄S)
También llamado Pantecta, Protonix
Elementos que lo forman
Elementos: C (carbono) ,H (hidrógeno) ,F (flúor) ,N (nitrógeno) ,O (oxígeno) ,S (azufre)
Datos de pantoprazol
- Fórmula química
- C₁6H₁5F₂N₃O₄S
- Masa molar
- 383,37 g/mol
- Punto de fusión
- 139,5 °C
- Punto de ebullición
- 60 °C
- Aspecto
- polvo blanco a casi blanco
- Número CAS
- 102625-70-7
- Peligrosidad (GHS)
- Atención · H302, H312, H332, H315, H319, H335
Estructura e identificadores de pantoprazol
- Nombre IUPAC (internacional)
- 6-(difluoromethoxy)-2-[(3,4-dimethoxy-2-pyridinyl)methylsulfinyl]-1H-benzimidazole
- Número CAS
- 102625-70-7
- SMILES
- COC1=C(C(=NC=C1)CS(=O)C2=NC3=C(N2)C=C(C=C3)OC(F)F)OC
- InChIKey
- IQPSEEYGBUAQFF-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es pantoprazol?
El pantoprazol es un inhibidor de la bomba de protones (IBP) usado para tratar enfermedades ácido-relacionadas: úlceras, reflujo gastroesofágico y síndrome de Zollinger-Ellison.
Estructura y enlace
Bencimidazol con sustituyente piridilo y dos átomos de flúor. Es un profármaco que se activa en medio ácido gástrico formando un disulfuro irreversible con la H+/K+ ATPasa.
Propiedades
Propiedades físicas
Polvo blanco cristalino, ligeramente soluble en agua. Se comercializa como sal sódica sesquihidratada.
Propiedades químicas
Inestable en medio ácido (paradójicamente); las formulaciones llevan recubrimiento entérico. Se activa al pH ácido del canalículo de la célula parietal.
Cómo se obtiene
Síntesis multietapa desarrollada por Byk Gulden.
Para qué sirve pantoprazol
Reflujo gastroesofágico
Tratamiento de elección para esofagitis erosiva.
Úlcera péptica
En combinación con antibióticos para erradicar Helicobacter pylori.
Profilaxis
Protección gástrica en pacientes con AINE crónicos.
Seguridad y manejo
Uso prolongado asociado a deficiencia de vitamina B12, magnesio y posibles fracturas. Reservar para indicaciones claras.
Curiosidades
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Aprobado en Europa en 1994.
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Tiene menos interacciones con citocromos que omeprazol (CYP2C19).
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Disponible sin receta en muchos países, no en España.