C₁3H₂2N₄O₃S

Compuesto · Fármacos

Ranitidina (C₁3H₂2N₄O₃S)

También llamado Zantac

Fórmula C₁3H₂2N₄O₃S M = 314.4 g/mol sólido

Elementos que lo forman

Elementos: C (carbono) ,H (hidrógeno) ,N (nitrógeno) ,O (oxígeno) ,S (azufre)

Datos de ranitidina

Fórmula química
C₁3H₂2N₄O₃S
Masa molar
314,40 g/mol
Punto de fusión
69,5 °C
Aspecto
polvo blanco a amarillo pálido
Número CAS
66357-35-5
Peligrosidad (GHS)
Peligro · H315, H317, H319, H334

La masa molar se expresa en g/mol. Las propiedades físicas dependen de la temperatura, la presión y la forma de la sustancia; el pH corresponde a una disolución y depende de su concentración. Comprueba estas condiciones en la fuente antes de usar un dato en un cálculo.

Estructura e identificadores de ranitidina

Estructura molecular 2D de Ranitidina (C13H22N4O3S)
Estructura 2D de ranitidina (C₁3H₂2N₄O₃S)
Nombre IUPAC (internacional)
(E)-1-N'-[2-[[5-[(dimethylamino)methyl]furan-2-yl]methylsulfanyl]ethyl]-1-N-methyl-2-nitroethene-1,1-diamine
Número CAS
66357-35-5
SMILES
CN/C(=C\[N+](=O)[O-])/NCCSCC1=CC=C(O1)CN(C)C
InChIKey
VMXUWOKSQNHOCA-UKTHLTGXSA-N

Datos: PubChem (CID 3001055, NCBI/NLM, dominio público).

¿Qué es ranitidina?

La ranitidina es un antagonista de los receptores H2 de histamina, usado durante décadas para reducir la secreción ácida gástrica. Fue retirada en 2020 por contaminación con NDMA (carcinógeno).

Estructura y enlace

Cadena lateral con un grupo furano dimetilamino, conectada a un nitroetenodiamino con grupo metil-tio-etileno. Su estructura le confiere selectividad por receptores H2.

Propiedades

Propiedades físicas

Polvo blanco a amarillo pálido, soluble en agua, sensible a la humedad y a la luz.

Propiedades químicas

Inestable a altas temperaturas; puede formar N-nitrosodimetilamina (NDMA), un carcinógeno probable. Esta es la razón de su retirada.

Cómo se obtiene

Síntesis desarrollada por Glaxo en los 70, varias rutas posibles.

Para qué sirve ranitidina

Histórico: úlcera péptica

Tratamiento estándar entre 1981 y 2020.

Histórico: reflujo gastroesofágico

Reducción de la acidez gástrica.

Estado actual

Retirada del mercado mundial en 2020 por contaminación con NDMA.

Seguridad y manejo

RETIRADA en 2020 por la EMA y la FDA al detectarse contaminación con NDMA. Hoy se sustituye por famotidina (otro antagonista H2 sin este problema) u omeprazol/pantoprazol.

Curiosidades

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Preguntas frecuentes

¿Qué fórmula tiene ranitidina?
Su fórmula es C13H22N4O3S: en su composición entran carbono, hidrógeno, nitrógeno, oxígeno y azufre.
¿Cuál es la masa molar de ranitidina?
La masa molar de ranitidina es 314,40 g/mol.
¿En qué estado se encuentra ranitidina a temperatura ambiente?
A temperatura ambiente se presenta como sólido (polvo blanco a amarillo pálido).
¿A qué temperatura funde ranitidina?
Su punto de fusión es -70 °C.
¿Es peligroso ranitidina?
Según la clasificación de peligrosidad GHS se etiqueta como Peligro: irritante para la piel, sensibilizante cutáneo y irritante para los ojos. (Códigos H: H315, H317, H319, H334.)
¿Cuál es el número CAS de ranitidina?
El número CAS de ranitidina es 66357-35-5, su identificador único en las bases de datos químicas internacionales.
¿Cómo se llama también ranitidina?
También se conoce como Zantac.
¿Para qué sirve ranitidina?
Sus aplicaciones principales son histórico: úlcera péptica, histórico: reflujo gastroesofágico y estado actual. En la sección «Para qué sirve» se explica cada una.