Compuesto · Compuestos aromáticos
Pireno (C₁6H₁0)
Elementos que lo forman
Datos de pireno
- Fórmula química
- C₁6H₁0
- Masa molar
- 202,25 g/mol
- Punto de fusión
- 150,62 °C
- Punto de ebullición
- 394 °C
- Aspecto
- sólido a temperatura ambiente
- Número CAS
- 129-00-0
- Peligrosidad (GHS)
- Atención · H315, H319, H335, H400, H410
Estructura e identificadores de pireno
- Nombre IUPAC (internacional)
- pyrene
- Número CAS
- 129-00-0
- SMILES
- C1=CC2=C3C(=C1)C=CC4=CC=CC(=C43)C=C2
- InChIKey
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es pireno?
El pireno es un hidrocarburo aromático policíclico con la fórmula C16H10. Se clasifica como un compuesto aromático debido a su estructura de anillos fusionados. Es relevante en la química ambiental y en la industria debido a su presencia en productos de combustión incompleta de materia orgánica, como el humo de cigarrillo y los gases de escape de vehículos.
Estructura y enlace
El pireno está compuesto por cuatro anillos bencénicos fusionados, formando una estructura plana y altamente conjugada. Todos los enlaces son covalentes, y su geometría es planar debido a la conjugación de los electrones pi. No presenta polaridad significativa, ya que es un hidrocarburo puro sin grupos funcionales polares.
Propiedades
Propiedades físicas
El pireno es un sólido cristalino de color amarillo pálido. Tiene un punto de fusión de aproximadamente 150 °C y un punto de ebullición de 404 °C. Es insoluble en agua pero soluble en disolventes orgánicos como el benceno y el tolueno.
Propiedades químicas
El pireno es químicamente estable bajo condiciones normales, pero puede reaccionar con oxidantes fuertes. Es un compuesto poco reactivo debido a su estructura aromática estable. Sin embargo, puede participar en reacciones de sustitución electrofílica aromática.
Cómo se obtiene
El pireno se obtiene principalmente como subproducto de la combustión incompleta de materia orgánica. Industrialmente, se puede aislar del alquitrán de hulla, donde se encuentra en pequeñas cantidades. El proceso de extracción implica la destilación fraccionada y la cristalización.
Para qué sirve pireno
Investigación ambiental
El pireno se utiliza como marcador en estudios de contaminación ambiental para evaluar la presencia de hidrocarburos aromáticos policíclicos en el aire, suelo y agua.
Industria química
Se emplea en la síntesis de colorantes y productos químicos especializados debido a su estructura aromática estable, que permite diversas modificaciones químicas.
Estudios científicos
En el ámbito académico, el pireno se utiliza como compuesto modelo para estudiar la interacción de hidrocarburos aromáticos con el ADN y otros biomoléculas.
Seguridad y manejo
El pireno es tóxico y potencialmente cancerígeno. Se recomienda manipularlo con guantes, gafas de seguridad y en un área bien ventilada. La exposición prolongada puede causar irritación y efectos adversos en la salud. Se debe seguir la normativa de seguridad química vigente al manipularlo.
Curiosidades
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El pireno fue identificado por primera vez en el siglo XIX en el alquitrán de hulla, un subproducto de la industria del carbón.
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Se ha utilizado en estudios de fluorescencia debido a su capacidad para emitir luz bajo ciertas condiciones.
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El nombre 'pireno' proviene del griego 'pyros', que significa fuego, en referencia a su origen en procesos de combustión.