Compuesto · Fármacos
Warfarina (C₁9H₁6O₄)
Elementos que lo forman
Datos de warfarina
- Fórmula química
- C₁9H₁6O₄
- Masa molar
- 308,33 g/mol
- Punto de fusión
- 161 °C
- Punto de ebullición
- 356 °C
- Aspecto
- sólido a temperatura ambiente
- Número CAS
- 81-81-2
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H300, H310, H330, H360, H372, H411
La masa molar se expresa en g/mol. Las propiedades físicas dependen de la temperatura, la presión y la forma de la sustancia; el pH corresponde a una disolución y depende de su concentración. Comprueba estas condiciones en la fuente antes de usar un dato en un cálculo.
Estructura e identificadores de warfarina
- Nombre IUPAC (internacional)
- 4-hydroxy-3-(3-oxo-1-phenylbutyl)chromen-2-one
- Número CAS
- 81-81-2
- SMILES
- CC(=O)CC(C1=CC=CC=C1)C2=C(C3=CC=CC=C3OC2=O)O
- InChIKey
- PJVWKTKQMONHTI-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es warfarina?
La warfarina es un fármaco anticoagulante ampliamente utilizado para prevenir la formación de coágulos sanguíneos. Clasificado como un compuesto orgánico, es esencial en el tratamiento de enfermedades cardiovasculares. Su relevancia radica en su capacidad para reducir el riesgo de accidentes cerebrovasculares y trombosis venosa profunda, lo que la convierte en un medicamento vital en la medicina moderna.
Estructura y enlace
La warfarina es un compuesto orgánico con enlaces covalentes. Su estructura incluye un anillo de cumarina, que es un tipo de lactona, y un grupo funcional cetona. La molécula es ligeramente polar debido a la presencia de grupos carbonilo, lo que influye en su solubilidad y actividad biológica.
Propiedades
Propiedades físicas
La warfarina es un sólido cristalino de color blanco a blanquecino, sin olor característico. Tiene una densidad aproximada de 1.3 g/cm³. Su punto de fusión se encuentra alrededor de 160-161 °C. Es poco soluble en agua, pero se disuelve en solventes orgánicos como el etanol.
Propiedades químicas
La warfarina es estable bajo condiciones normales, pero puede reaccionar con agentes oxidantes fuertes. No es inflamable, pero debe manejarse con cuidado para evitar la exposición prolongada, ya que es un anticoagulante potente.
Cómo se obtiene
La warfarina se sintetiza químicamente a partir de la cumarina, que se somete a una serie de reacciones de alquilación y oxidación. Este proceso se lleva a cabo en entornos controlados para asegurar la pureza del producto final, esencial para su uso farmacéutico.
Para qué sirve warfarina
Medicina cardiovascular
La warfarina se utiliza principalmente para prevenir la formación de coágulos sanguíneos en pacientes con fibrilación auricular, válvulas cardíacas artificiales o antecedentes de trombosis. Es un fármaco esencial en el tratamiento de enfermedades cardiovasculares.
Control de plagas
En dosis controladas, la warfarina se emplea como rodenticida para el control de plagas. Actúa como anticoagulante en roedores, provocando hemorragias internas que llevan a la muerte, siendo eficaz en la gestión de poblaciones de ratas y ratones.
Investigación biomédica
La warfarina se utiliza en estudios de investigación para entender los mecanismos de coagulación sanguínea y el desarrollo de nuevos anticoagulantes. Su acción sobre la vitamina K es clave para estos estudios.
Seguridad y manejo
La warfarina es tóxica si se ingiere en dosis incorrectas. Es esencial utilizar equipo de protección personal al manipularla y seguir las normativas de seguridad. La sobredosis puede causar hemorragias graves. Se recomienda un manejo cuidadoso y almacenamiento seguro para evitar accidentes.
Curiosidades
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La warfarina fue inicialmente desarrollada como un pesticida antes de ser aprobada para uso médico en humanos en la década de 1950.
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El nombre 'warfarina' proviene de la Wisconsin Alumni Research Foundation (WARF), que financió su desarrollo.
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La warfarina es uno de los medicamentos más prescritos en el mundo para la prevención de coágulos sanguíneos, a pesar de la necesidad de un monitoreo cuidadoso de los niveles en sangre.