Compuesto · Otros
Yoduro de metilo (CH₃I)
También llamado yodometano
Elementos que lo forman
Datos de yoduro de metilo
- Fórmula química
- CH₃I
- Masa molar
- 141,94 g/mol
- Punto de fusión
- -66,5 °C
- Punto de ebullición
- 42,5 °C
- Aspecto
- líquido a temperatura ambiente
- Número CAS
- 74-88-4
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H301, H312, H315, H331, H335, H351
Estructura e identificadores de yoduro de metilo
- Nombre IUPAC (internacional)
- iodomethane
- Número CAS
- 74-88-4
- SMILES
- CI
- InChIKey
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es yoduro de metilo?
El yoduro de metilo, también conocido como yodometano, es un compuesto químico orgánico con la fórmula CH3I. Se clasifica como un halogenuro de alquilo y es relevante por su uso en síntesis química y como agente de metilación. Es un líquido incoloro a temperatura ambiente que se utiliza en diversas aplicaciones industriales y de investigación.
Estructura y enlace
El yoduro de metilo tiene enlaces covalentes entre el carbono y el yodo, así como entre el carbono y los hidrógenos. La molécula es tetraédrica, con el yodo siendo el átomo más pesado y polarizable, lo que confiere cierta polaridad a la molécula. Pertenece al grupo funcional de los halogenuros de alquilo.
Propiedades
Propiedades físicas
El yoduro de metilo es un líquido incoloro con un olor característico. Tiene una densidad de aproximadamente 2.28 g/cm³. Su punto de fusión es de -66 °C y su punto de ebullición es de 42.5 °C. Es poco soluble en agua.
Propiedades químicas
Es un compuesto reactivo, especialmente con nucleófilos, debido a la polarización del enlace C-I. Puede participar en reacciones de sustitución y eliminación. Es químicamente estable bajo condiciones normales, pero debe manejarse con cuidado debido a su toxicidad.
Cómo se obtiene
El yoduro de metilo se obtiene típicamente mediante la reacción de metanol con yoduro de hidrógeno, o a través de la reacción de yoduro de sodio con metilato de metilo. Estas reacciones producen CH3I y agua o metanol como subproductos.
Para qué sirve yoduro de metilo
Síntesis química
El yoduro de metilo se utiliza ampliamente en la síntesis química como agente de metilación, introduciendo grupos metilo en otras moléculas. Es común en la industria farmacéutica para la producción de medicamentos.
Investigación científica
En laboratorios de investigación, se emplea para estudiar mecanismos de reacción y como reactivo en la síntesis de compuestos orgánicos complejos.
Producción de pesticidas
Se utiliza en la producción de ciertos pesticidas y herbicidas, donde actúa como precursor en la síntesis de compuestos más complejos.
Seguridad y manejo
El yoduro de metilo es tóxico y debe manejarse con precaución. Puede causar irritación en la piel, ojos y vías respiratorias. Se recomienda el uso de guantes, gafas de protección y trabajar en campanas extractoras. Está regulado por normativas de seguridad química debido a su potencial carcinogénico.
Curiosidades
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El yoduro de metilo fue utilizado en experimentos de química atmosférica para estudiar la dispersión de compuestos halogenados en la atmósfera.
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A pesar de su toxicidad, el yoduro de metilo se ha utilizado en la agricultura como fumigante para el suelo, aunque su uso está restringido en muchos países.
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El yoduro de metilo es un ejemplo clásico en la enseñanza de química orgánica para ilustrar reacciones de sustitución nucleofílica.