Reacción · Orgánicas nombradas · Universidad
FamosaAcoplamiento de Suzuki-Miyaura
ArX + Ar'B(OH)₂ →(Pd, base) Ar-Ar' + HX·B(OH)₃
¿En qué consiste esta reacción?
El acoplamiento Suzuki-Miyaura une un haluro de arilo con un ácido borónico aril usando catalizador de paladio. Es la reacción de acoplamiento más usada del mundo. Akira Suzuki ganó el Nobel de Química 2010 por su descubrimiento (1979).
Mecanismo de la reacción
Pd(0) sufre adición oxidativa con ArX. Una base activa el ácido borónico formando un boronato más nucleofílico que transfiere el arilo al Pd (transmetalación). La eliminación reductora produce el biarilo y regenera Pd(0).
Condiciones necesarias
Catalizador Pd(0) o Pd(II) precatalizado, base inorgánica (K₂CO₃, Cs₂CO₃, K₃PO₄), disolvente como dioxano, tolueno, EtOH/H₂O. Temperatura 60-110 °C.
Termodinámica y energía
Muy favorable termodinámicamente. La fuerza motora es la formación del enlace C-C.
Aplicaciones
Síntesis farmacéutica
Losartán, valsartán, telmisartán se sintetizan con Suzuki.
OLEDs y materiales
Polímeros conjugados para pantallas y células solares.
Productos naturales
Síntesis total de fragmentos biarilo en moléculas complejas.
Errores frecuentes en exámenes
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No mantener atmósfera inerte: el Pd(0) se oxida y se desactiva.
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Usar agua en exceso con sustratos muy hidrofóbicos: precipitación y caída de rendimiento.
Seguridad y manejo
Los ácidos borónicos son mucho menos tóxicos que otros reactivos organometálicos (sales de zinc, magnesio). Las fosfinas requieren manejo en atmósfera inerte.
Curiosidades
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Es la reacción de acoplamiento más usada en la industria farmacéutica.
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Los ácidos borónicos son estables al aire y al agua, lo que la diferencia de otros acoplamientos.
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En 2024 se estima que >25% de los medicamentos comerciales usan Suzuki en su síntesis.