Reacción · Orgánicas nombradas · Universidad
FamosaSíntesis de Wurtz
2 RX + 2 Na → R-R + 2 NaX
¿En qué consiste esta reacción?
La síntesis de Wurtz acopla dos moléculas de haluro de alquilo con sodio metálico para formar un alcano de cadena más larga. Es una reacción histórica importante, aunque hoy se prefieren métodos más selectivos.
Mecanismo de la reacción
El sodio reduce el haluro de alquilo formando un radical o un carbanión transitorio. Estos especies se acoplan dando un enlace C-C.
Condiciones necesarias
Sodio metálico en éter dietílico seco. Atmósfera inerte. La reacción es muy exotérmica; refrigerar.
Termodinámica y energía
Muy exotérmica.
Aplicaciones
Síntesis de alcanos simétricos
Particularmente útil cuando se necesita un alcano de cadena par.
Variante Wurtz-Fittig
Acoplamiento de haluros de arilo con haluros de alquilo para formar arilalcanos.
Histórico
Usada en los primeros años de la química orgánica sintética.
Errores frecuentes en exámenes
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Aplicarla a haluros de alquilo distintos: se forman 3 productos en mezcla aleatoria.
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Subestimar la reactividad del sodio: el residuo debe destruirse con etanol, NO con agua directa.
Seguridad y manejo
El sodio metálico es altamente reactivo con agua y aire. Manejar bajo aceite mineral o atmósfera inerte. Riesgo de incendio o explosión.
Curiosidades
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Adolphe Wurtz la descubrió en 1855.
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Tiene rendimientos bajos y poca selectividad: hoy se usan acoplamientos catalizados (Suzuki, Heck).
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La variante Wurtz-Fittig (Rudolf Fittig, 1864) sí tiene utilidad práctica.