Compuesto · Ácidos carboxílicos
Ácido benzoico (C₆H₅COOH)
Elementos que lo forman
Datos de ácido benzoico
- Fórmula química
- C₆H₅COOH
- Masa molar
- 122,12 g/mol
- Punto de fusión
- 122,4 °C
- Punto de ebullición
- 249,2 °C
- Aspecto
- sólido a temperatura ambiente
- Número CAS
- 65-85-0
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H315, H318, H372, H302, H319, H361
Estructura e identificadores de ácido benzoico
- Nombre IUPAC (internacional)
- benzoic acid
- Número CAS
- 65-85-0
- SMILES
- C1=CC=C(C=C1)C(=O)O
- InChIKey
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es ácido benzoico?
El ácido benzoico, con la fórmula C6H5COOH, es un ácido carboxílico que se encuentra de forma natural en muchas plantas. Es relevante por su uso como conservante alimentario y en la industria química para la síntesis de otros compuestos.
Estructura y enlace
El ácido benzoico tiene enlaces covalentes y presenta un grupo funcional carboxilo (-COOH) unido a un anillo bencénico. Su estructura es plana debido al anillo aromático, y es un compuesto polar debido al grupo carboxilo, que puede formar enlaces de hidrógeno.
Propiedades
Propiedades físicas
El ácido benzoico es un sólido cristalino blanco con un ligero olor característico. Tiene una densidad aproximada de 1.27 g/cm³, un punto de fusión de unos 122 °C y un punto de ebullición de 249 °C. Es poco soluble en agua.
Propiedades químicas
El ácido benzoico es estable bajo condiciones normales, pero reacciona con bases para formar benzoatos. Puede oxidarse y es inflamable. No es especialmente peligroso, pero debe manejarse con cuidado para evitar irritación.
Cómo se obtiene
El ácido benzoico se obtiene principalmente por oxidación del tolueno en presencia de un catalizador. También se puede extraer de fuentes naturales como el benjuí, una resina vegetal. La reacción principal es C7H8 + O2 → C6H5COOH + H2O.
Para qué sirve ácido benzoico
Conservante alimentario
El ácido benzoico se utiliza como conservante en alimentos y bebidas, previniendo el crecimiento de hongos y bacterias. Se encuentra en productos como refrescos y salsas, etiquetado como E210.
Industria farmacéutica
En la industria farmacéutica, el ácido benzoico se emplea en la formulación de medicamentos tópicos para tratar infecciones fúngicas y enjuagues bucales como agente antimicrobiano.
Síntesis química
Es un intermediario en la síntesis de otros compuestos químicos, como el cloruro de benzoilo y el ácido salicílico, que se utilizan en la fabricación de plásticos y productos farmacéuticos.
Seguridad y manejo
El ácido benzoico es moderadamente tóxico si se ingiere en grandes cantidades. Puede causar irritación en la piel y los ojos. Se recomienda el uso de guantes y gafas de protección al manipularlo. Está regulado por normativas de seguridad alimentaria y química.
Curiosidades
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El ácido benzoico fue descubierto en el siglo XVI al destilar resina de benjuí, pero su estructura química no se determinó hasta el siglo XIX.
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Es uno de los conservantes más antiguos utilizados en la industria alimentaria, reconocido por su eficacia en la preservación de alimentos ácidos.
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El ácido benzoico se encuentra de forma natural en arándanos, ciruelas y algunas especias, lo que contribuye a su acción conservante.