Compuesto · Compuestos aromáticos
Tolueno (C₇H₈)
También llamado metilbenceno
Elementos que lo forman
Datos de tolueno
- Fórmula química
- C₇H₈
- Masa molar
- 92,14 g/mol
- Punto de fusión
- -94,9 °C
- Punto de ebullición
- 110,6 °C
- Aspecto
- líquido a temperatura ambiente
- Número CAS
- 108-88-3
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H225, H304, H315, H336, H361, H373
Estructura e identificadores de tolueno
- Nombre IUPAC (internacional)
- toluene
- Número CAS
- 108-88-3
- SMILES
- CC1=CC=CC=C1
- InChIKey
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es tolueno?
El tolueno, también conocido como metilbenceno, es un compuesto orgánico clasificado como hidrocarburo aromático. Es relevante en la industria química por su uso como disolvente y precursor en la síntesis de otros compuestos. Su fórmula química es C7H8 y es un líquido incoloro a temperatura ambiente con un olor característico similar al del benceno.
Estructura y enlace
El tolueno tiene una estructura molecular basada en un anillo bencénico con un grupo metilo (CH3) unido a él. Los enlaces en el tolueno son covalentes, y su geometría es plana debido al anillo aromático. Es un compuesto no polar debido a la simetría del anillo bencénico, aunque el grupo metilo introduce una ligera polaridad local.
Propiedades
Propiedades físicas
El tolueno es un líquido incoloro con un olor dulce característico. Su densidad es de aproximadamente 0.87 g/cm3. Tiene un punto de fusión de -95 °C y un punto de ebullición de 111 °C. Es insoluble en agua pero miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos.
Propiedades químicas
El tolueno es relativamente estable, pero puede reaccionar con oxidantes fuertes. Es susceptible a la nitración, sulfonación y halogenación, reacciones típicas de los compuestos aromáticos. Es inflamable y puede formar mezclas explosivas con el aire.
Cómo se obtiene
El tolueno se obtiene principalmente del petróleo a través de procesos de refinado y craqueo. También se puede producir mediante la alquilación del benceno con metanol. En la industria, se separa del petróleo crudo y se purifica mediante destilación fraccionada.
Para qué sirve tolueno
Disolvente industrial
El tolueno se utiliza ampliamente como disolvente en la fabricación de pinturas, barnices, adhesivos y productos químicos. Su capacidad para disolver una amplia gama de compuestos lo hace valioso en procesos industriales.
Producción de TNT
En la industria militar, el tolueno es un precursor en la síntesis de trinitrotolueno (TNT), un explosivo potente. Este uso destaca su importancia en aplicaciones de defensa y minería.
Combustibles
El tolueno se emplea como aditivo en combustibles para mejorar el octanaje y la eficiencia de combustión. Se utiliza en mezclas de gasolina para motores de alto rendimiento.
Seguridad y manejo
El tolueno es tóxico por inhalación, ingestión y contacto con la piel. Puede causar efectos en el sistema nervioso central, mareos y dolores de cabeza. Se recomienda el uso de guantes, gafas de seguridad y ventilación adecuada al manipularlo. Está regulado por normativas de seguridad laboral debido a su inflamabilidad y toxicidad.
Curiosidades
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El tolueno fue aislado por primera vez en 1837 por el químico francés Pierre-Joseph Pelletier a partir de la resina del árbol de bálsamo de Perú.
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El nombre 'tolueno' proviene de 'bálsamo de Tolú', una resina obtenida de árboles en Colombia, que fue una de las primeras fuentes naturales del compuesto.
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A pesar de su toxicidad, el tolueno se utilizó antiguamente como anestésico en procedimientos médicos menores debido a sus propiedades sedantes.