Compuesto · Ácidos carboxílicos
Ácido salicílico (C₇H₆O₃)
Elementos que lo forman
Datos de ácido salicílico
- Fórmula química
- C₇H₆O₃
- Masa molar
- 138,12 g/mol
- Punto de fusión
- 158 °C
- Punto de ebullición
- 211 °C
- Solubilidad en agua
- Poco soluble en agua
- Aspecto
- sólido a temperatura ambiente
- Número CAS
- 69-72-7
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H302, H318, H361, H312, H319, H315
Estructura e identificadores de ácido salicílico
- Nombre IUPAC (internacional)
- 2-hydroxybenzoic acid
- Número CAS
- 69-72-7
- SMILES
- C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)O
- InChIKey
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es ácido salicílico?
El ácido salicílico, con fórmula C7H6O3, es un ácido carboxílico ampliamente conocido por su uso en productos para el cuidado de la piel. Es relevante por sus propiedades queratolíticas y antiinflamatorias, lo que lo hace esencial en la industria cosmética y farmacéutica. Además, es un precursor en la síntesis de otros compuestos importantes.
Estructura y enlace
El ácido salicílico es un compuesto orgánico con enlaces covalentes. Presenta un grupo funcional carboxilo (-COOH) y un grupo hidroxilo (-OH) en un anillo bencénico, lo que le confiere cierta polaridad. Esta estructura le permite interactuar con otras moléculas a través de enlaces de hidrógeno, influyendo en su solubilidad y reactividad.
Propiedades
Propiedades físicas
El ácido salicílico es un sólido blanco cristalino con un ligero olor fenólico. Tiene una densidad aproximada de 1.44 g/cm³, un punto de fusión de 159 °C y un punto de ebullición de 211 °C. Es moderadamente soluble en agua.
Propiedades químicas
Es un compuesto relativamente estable, pero puede reaccionar con bases fuertes para formar salicilatos. También puede esterificarse con alcoholes. No es inflamable, pero debe manejarse con cuidado debido a su capacidad para irritar la piel y los ojos.
Cómo se obtiene
El ácido salicílico se obtiene principalmente a través de la hidrólisis del salicilato de metilo o mediante la carboxilación del fenolato de sodio en el proceso de Kolbe-Schmitt. Este último implica la reacción del fenolato de sodio con dióxido de carbono bajo presión y temperatura controladas.
Para qué sirve ácido salicílico
Cuidado de la piel
Utilizado en productos para el tratamiento del acné, el ácido salicílico ayuda a exfoliar la piel y reducir la inflamación. Se encuentra en limpiadores, cremas y geles de venta libre.
Industria farmacéutica
Es un precursor en la síntesis del ácido acetilsalicílico, conocido como aspirina, un medicamento ampliamente utilizado para aliviar el dolor y reducir la fiebre.
Conservante alimentario
En pequeñas cantidades, se utiliza como conservante en algunos alimentos y bebidas, gracias a sus propiedades antimicrobianas que ayudan a prolongar la vida útil del producto.
Seguridad y manejo
El ácido salicílico puede ser irritante para la piel y los ojos, por lo que se recomienda utilizar guantes y protección ocular al manipularlo. Inhalar sus vapores o polvo puede causar irritación respiratoria. Debe almacenarse en un lugar fresco y seco, lejos de materiales incompatibles como bases fuertes.
Curiosidades
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El ácido salicílico fue aislado por primera vez de la corteza del sauce blanco en el siglo XIX, lo que llevó al desarrollo de la aspirina.
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El nombre 'salicílico' proviene del latín 'salix', que significa sauce, en referencia a su origen natural.
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Además de su uso en cosmética y medicina, el ácido salicílico se emplea en la síntesis de colorantes y fragancias.