Compuesto · Biomoléculas
Fenilalanina (C₉H₁1NO₂)
Elementos que lo forman
Elementos: C (carbono) ,H (hidrógeno) ,N (nitrógeno) ,O (oxígeno)
Datos de fenilalanina
- Fórmula química
- C₉H₁1NO₂
- Masa molar
- 165,19 g/mol
- Punto de fusión
- 283 °C
- Punto de ebullición
- 295 °C
- Aspecto
- sólido a temperatura ambiente
- Número CAS
- 63-91-2
Estructura e identificadores de fenilalanina
- Nombre IUPAC (internacional)
- (2S)-2-amino-3-phenylpropanoic acid
- Número CAS
- 63-91-2
- SMILES
- C1=CC=C(C=C1)C[C@@H](C(=O)O)N
- InChIKey
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N
¿Qué es fenilalanina?
La fenilalanina es un aminoácido esencial que se clasifica como una biomolécula. Es fundamental en la biosíntesis de otras moléculas como la tirosina, la dopamina y las catecolaminas. Al ser un aminoácido esencial, debe ser ingerido a través de la dieta, ya que el cuerpo humano no puede sintetizarlo por sí mismo. Es relevante tanto en nutrición como en diversas aplicaciones médicas.
Estructura y enlace
La fenilalanina tiene una estructura molecular que incluye enlaces covalentes. Presenta un grupo funcional amina (NH2) y un grupo carboxilo (COOH), lo que la clasifica como un aminoácido. La presencia de un anillo bencénico le confiere características hidrofóbicas, y su estructura es apolar en general, aunque el grupo carboxilo puede ionizarse en solución acuosa.
Propiedades
Propiedades físicas
La fenilalanina es un sólido cristalino blanco, sin un olor característico. Tiene una densidad aproximada de 1.29 g/cm3. Su punto de fusión es de alrededor de 283 °C y es ligeramente soluble en agua.
Propiedades químicas
La fenilalanina es relativamente estable bajo condiciones normales, pero puede reaccionar con ácidos y bases fuertes. En el cuerpo, se convierte en tirosina mediante la acción de la enzima fenilalanina hidroxilasa. No es peligrosa químicamente en condiciones normales de uso.
Cómo se obtiene
La fenilalanina se obtiene principalmente a través de la extracción de fuentes naturales como proteínas animales y vegetales. También puede ser sintetizada químicamente mediante la reacción de Strecker, que implica la aminación de un aldehído con cianuro de hidrógeno y amoníaco.
Para qué sirve fenilalanina
Suplementos dietéticos
La fenilalanina se utiliza en suplementos dietéticos para mejorar el estado de ánimo y la concentración. Es popular entre deportistas y personas que buscan mejorar su rendimiento cognitivo.
Industria alimentaria
Se emplea en la producción de edulcorantes artificiales como el aspartamo, que se utiliza en bebidas dietéticas y productos bajos en calorías.
Tratamiento médico
En el ámbito médico, se investiga su uso en el tratamiento de enfermedades como la depresión y el trastorno por déficit de atención, debido a su papel en la síntesis de neurotransmisores.
Seguridad y manejo
La fenilalanina es generalmente segura para el consumo humano en las cantidades presentes en los alimentos. Sin embargo, las personas con fenilcetonuria (PKU) deben evitarla, ya que no pueden metabolizarla adecuadamente, lo que puede llevar a acumulaciones tóxicas en el cuerpo. No se requieren equipos de protección especiales para su manipulación en condiciones normales.
Curiosidades
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La fenilalanina fue aislada por primera vez en 1879 a partir de la lupina amarilla por el químico alemán Ernst Schulze y su asistente.
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Es uno de los veinte aminoácidos estándar utilizados por las células para sintetizar proteínas.
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La fenilalanina es un precursor del pigmento melanina, responsable del color de la piel y el cabello.