Compuesto · Fármacos
Simvastatina (C₂5H₃8O₅)
También llamado Zocor
Elementos que lo forman
Datos de simvastatina
- Fórmula química
- C₂5H₃8O₅
- Masa molar
- 418,57 g/mol
- Punto de fusión
- 136,5 °C
- Aspecto
- polvo blanco cristalino
- Número CAS
- 79902-63-9
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H315, H362, H410, H317, H411
La masa molar se expresa en g/mol. Las propiedades físicas dependen de la temperatura, la presión y la forma de la sustancia; el pH corresponde a una disolución y depende de su concentración. Comprueba estas condiciones en la fuente antes de usar un dato en un cálculo.
Estructura e identificadores de simvastatina
- Nombre IUPAC (internacional)
- [(1S,3R,7S,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] 2,2-dimethylbutanoate
- Número CAS
- 79902-63-9
- SMILES
- CCC(C)(C)C(=O)O[C@H]1C[C@H](C=C2[C@H]1[C@H]([C@H](C=C2)C)CC[C@@H]3C[C@H](CC(=O)O3)O)C
- InChIKey
- RYMZZMVNJRMUDD-HGQWONQESA-N
¿Qué es simvastatina?
La simvastatina es una estatina (inhibidor de HMG-CoA reductasa) usada para reducir el colesterol LDL y prevenir enfermedad cardiovascular. Fue una de las primeras estatinas y sigue muy prescrita.
Estructura y enlace
Lactona policíclica derivada de la lovastatina por modificación química (sustituyente metil adicional). Profármaco que se hidroliza in vivo a la forma activa con un β-hidroxi-ácido.
Propiedades
Propiedades físicas
Polvo blanco cristalino, prácticamente insoluble en agua, soluble en alcoholes. Punto de fusión 135 °C.
Propiedades químicas
Sensible a la luz y al medio alcalino.
Cómo se obtiene
Se obtiene a partir de la lovastatina por hidrólisis y reesterificación con ácido 2,2-dimetilbutírico.
Para qué sirve simvastatina
Hipercolesterolemia
Reduce LDL un 30-45% según dosis.
Prevención cardiovascular secundaria
Tras infarto o ictus para reducir recurrencia.
Diabetes con dislipemia
Indicada en diabéticos para reducir riesgo cardiovascular.
Seguridad y manejo
Riesgo de miopatía y rabdomiolisis raro pero grave. No combinar con zumo de pomelo (inhibe CYP3A4 y aumenta toxicidad).
Curiosidades
-
Aprobada por la FDA en 1991.
-
Fue una de las estatinas más vendidas; hoy genérica.
-
Hoy se prefieren atorvastatina o rosuvastatina por potencia.