Compuesto · Fármacos
Atorvastatina (C₃3H₃5FN₂O₅)
Elementos que lo forman
Elementos: C (carbono) ,H (hidrógeno) ,F (flúor) ,N (nitrógeno) ,O (oxígeno)
Datos de atorvastatina
- Fórmula química
- C₃3H₃5FN₂O₅
- Masa molar
- 558,64 g/mol
- Punto de fusión
- 176 °C
- Aspecto
- sólido a temperatura ambiente
- Número CAS
- 134523-00-5
- Peligrosidad (GHS)
- Atención · H315, H319, H335, H361, H362
La masa molar se expresa en g/mol. Las propiedades físicas dependen de la temperatura, la presión y la forma de la sustancia; el pH corresponde a una disolución y depende de su concentración. Comprueba estas condiciones en la fuente antes de usar un dato en un cálculo.
Estructura e identificadores de atorvastatina
- Nombre IUPAC (internacional)
- (3R,5R)-7-[2-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)-5-propan-2-ylpyrrol-1-yl]-3,5-dihydroxyheptanoic acid
- Número CAS
- 134523-00-5
- SMILES
- CC(C)C1=C(C(=C(N1CC[C@H](C[C@H](CC(=O)O)O)O)C2=CC=C(C=C2)F)C3=CC=CC=C3)C(=O)NC4=CC=CC=C4
- InChIKey
- XUKUURHRXDUEBC-KAYWLYCHSA-N
¿Qué es atorvastatina?
La atorvastatina es un fármaco ampliamente utilizado para reducir los niveles de colesterol en sangre. Pertenece a la clase de las estatinas, que son inhibidores de la enzima HMG-CoA reductasa. Su relevancia radica en su capacidad para disminuir el riesgo de enfermedades cardiovasculares, siendo uno de los medicamentos más prescritos a nivel mundial.
Estructura y enlace
La atorvastatina es un compuesto orgánico con enlaces covalentes. Su estructura incluye un grupo funcional carboxílico y un anillo de lactona. La presencia de un átomo de flúor contribuye a su actividad farmacológica. La molécula es relativamente polar, lo que influye en su solubilidad y biodisponibilidad.
Propiedades
Propiedades físicas
La atorvastatina es un sólido blanco a temperatura ambiente, sin olor característico. Tiene una densidad aproximada de 1.2 g/cm³. Su punto de fusión está cerca de los 159-160 °C. Es ligeramente soluble en agua, lo que afecta su formulación farmacéutica.
Propiedades químicas
La atorvastatina es estable bajo condiciones normales, pero puede degradarse en presencia de luz y humedad. No es altamente reactiva, aunque puede interactuar con otros medicamentos, lo que requiere supervisión médica. No presenta peligrosidad química significativa en su forma sólida.
Cómo se obtiene
La atorvastatina se sintetiza mediante un proceso químico que involucra la formación de su anillo lactona y la introducción del grupo flúor. La síntesis industrial suele realizarse en varias etapas, optimizando la pureza y el rendimiento del producto final para su uso farmacéutico.
Para qué sirve atorvastatina
Tratamiento del colesterol
La atorvastatina se utiliza principalmente para reducir el colesterol LDL y los triglicéridos en la sangre. Es comúnmente prescrita para prevenir enfermedades cardiovasculares en pacientes con riesgo elevado.
Prevención de infartos
Este fármaco se emplea para disminuir la probabilidad de infartos de miocardio en personas con antecedentes de enfermedad coronaria, mejorando la salud cardiovascular a largo plazo.
Reducción de riesgo en diabéticos
En pacientes con diabetes tipo 2, la atorvastatina ayuda a reducir el riesgo de complicaciones cardiovasculares, siendo parte integral de un tratamiento preventivo más amplio.
Seguridad y manejo
La atorvastatina puede causar efectos secundarios como dolores musculares y problemas hepáticos, por lo que se recomienda su uso bajo supervisión médica. No es inflamable ni explosiva, pero se deben seguir las normativas de manipulación de medicamentos, como el uso de guantes y gafas de protección en su manejo industrial.
Curiosidades
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La atorvastatina fue aprobada por la FDA en 1996 y rápidamente se convirtió en uno de los medicamentos más vendidos en el mundo.
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Este compuesto fue desarrollado por la compañía farmacéutica Pfizer, bajo el nombre comercial Lipitor.
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La atorvastatina no solo reduce el colesterol, sino que también tiene efectos antiinflamatorios, lo que contribuye a su eficacia en la prevención de enfermedades cardiovasculares.