C₂0H₃0O

Compuesto · Biomoléculas

Vitamina A (C₂0H₃0O)

También llamado retinol, axeroftol

Fórmula C₂0H₃0O M = 286.45 g/mol sólido

Elementos que lo forman

Elementos: C (carbono) ,H (hidrógeno) ,O (oxígeno)

Datos de vitamina a

Fórmula química
C₂0H₃0O
Masa molar
286,45 g/mol
Punto de fusión
63,5 °C
Punto de ebullición
137,5 °C
Aspecto
cristales amarillentos a ámbar
Número CAS
68-26-8
Peligrosidad (GHS)
Peligro · H302, H317, H319, H360, H413

Estructura e identificadores de vitamina a

Estructura molecular 2D de Vitamina A (C20H30O)
Estructura 2D de vitamina a (C₂0H₃0O)
Nombre IUPAC (internacional)
(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol
Número CAS
68-26-8
SMILES
CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/CO)/C)/C
InChIKey
FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N

Datos: PubChem (CID 445354, NCBI/NLM, dominio público).

¿Qué es vitamina a?

La vitamina A (retinol) es una vitamina liposoluble esencial para la visión, el crecimiento celular, el sistema inmune y la salud de la piel. Su deficiencia causa ceguera nocturna y aumenta mortalidad infantil. Es una de las vitaminas más estudiadas históricamente.

Estructura y enlace

Estructura isoprenoide con cuatro dobles enlaces conjugados y un anillo de β-iononico al final. El alcohol terminal (-OH) puede oxidarse a retinal (aldehído) o a ácido retinoico.

Propiedades

Propiedades físicas

Cristales amarillos pálidos a ámbar, insoluble en agua, soluble en grasas y disolventes orgánicos. Punto de fusión 62-64 °C.

Propiedades químicas

Muy sensible a oxidación, luz y calor. Las dobles ligaduras conjugadas explican su inestabilidad y color amarillo.

Cómo se obtiene

De origen animal (hígado, huevo, lácteos) o por β-caroteno vegetal (zanahorias, espinacas) que el cuerpo convierte. Síntesis industrial por la ruta de BASF.

Para qué sirve vitamina a

Visión nocturna

El retinal forma la rodopsina en los bastones de la retina. Su déficit causa ceguera nocturna.

Crecimiento y reproducción

Esencial en el desarrollo embrionario; su déficit causa malformaciones.

Cosmética y dermatología

Retinoides tópicos (Retin-A) para acné y antiedad.

Seguridad y manejo

Hipervitaminosis A es tóxica: causa anorexia, calvicie, hepatomegalia y malformaciones fetales (teratogénica). Dosis máxima diaria recomendada: 3.000 µg en adultos.

Curiosidades

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Preguntas frecuentes

¿Cuál es la fórmula de vitamina a?
Su fórmula es C20H30O: en su composición entran carbono, hidrógeno y oxígeno.
¿Cuánto pesa un mol de vitamina a?
La masa molar de vitamina a es 286,45 g/mol.
¿En qué estado se encuentra vitamina a a temperatura ambiente?
A temperatura ambiente se presenta como sólido (cristales amarillentos a ámbar).
¿Cuáles son los puntos de fusión y ebullición de vitamina a?
Su punto de fusión es 63,5 °C y el de ebullición, -138 °C.
¿Es peligroso vitamina a?
Según la clasificación de peligrosidad GHS se etiqueta como Peligro: nocivo por ingestión, sensibilizante cutáneo y irritante para los ojos. (Códigos H: H302, H317, H319, H360, H413.)
¿Cuál es el número CAS de vitamina a?
El número CAS de vitamina a es 68-26-8, su identificador único en las bases de datos químicas internacionales.
¿Cómo se llama también vitamina a?
También se conoce como retinol, axeroftol.
¿Para qué sirve vitamina a?
Sus aplicaciones principales son visión nocturna, crecimiento y reproducción y cosmética y dermatología. En la sección «Para qué sirve» se explica cada una.