Compuesto · Fármacos
Levotiroxina (C₁5H₁1I₄NO₄)
También llamado T4
Elementos que lo forman
Elementos: C (carbono) ,H (hidrógeno) ,I (yodo) ,N (nitrógeno) ,O (oxígeno)
Datos de levotiroxina
- Fórmula química
- C₁5H₁1I₄NO₄
- Masa molar
- 776,87 g/mol
- Punto de fusión
- 235,5 °C
- Aspecto
- sólido a temperatura ambiente
- Número CAS
- 51-48-9
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H302, H361, H372
Estructura e identificadores de levotiroxina
- Nombre IUPAC (internacional)
- (2S)-2-amino-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodophenyl]propanoic acid
- Número CAS
- 51-48-9
- SMILES
- C1=C(C=C(C(=C1I)OC2=CC(=C(C(=C2)I)O)I)I)C[C@@H](C(=O)O)N
- InChIKey
- XUIIKFGFIJCVMT-LBPRGKRZSA-N
¿Qué es levotiroxina?
La levotiroxina, con fórmula C15H11I4NO4, es un fármaco utilizado principalmente para tratar el hipotiroidismo. Clasificada como una hormona tiroidea sintética, es esencial para regular el metabolismo y el crecimiento. Su relevancia radica en su capacidad para suplir la deficiencia de hormonas tiroideas en el cuerpo humano, mejorando así la calidad de vida de quienes padecen disfunciones tiroideas.
Estructura y enlace
La levotiroxina es un compuesto orgánico con enlaces covalentes. Su estructura incluye un anillo bencénico y grupos funcionales como el éter y el ácido carboxílico. La presencia de cuatro átomos de yodo le confiere una polaridad notable. La levotiroxina es un isómero de la tiroxina, diferenciándose en la disposición espacial de sus átomos.
Propiedades
Propiedades físicas
La levotiroxina es un sólido cristalino de color blanco a ligeramente amarillo. No tiene un olor característico. Su densidad es aproximadamente 1.3 g/cm³. El punto de fusión ronda los 235-240 °C. Es ligeramente soluble en agua, pero más soluble en soluciones alcalinas.
Propiedades químicas
La levotiroxina es relativamente estable bajo condiciones normales, pero puede descomponerse a altas temperaturas. Reacciona con ácidos fuertes y bases, y es sensible a la luz. No es peligrosa químicamente, pero debe manejarse con cuidado para evitar la degradación.
Cómo se obtiene
La levotiroxina se sintetiza a partir de la tiroxina mediante procesos de iodación y purificación. En la industria farmacéutica, se produce en grandes cantidades utilizando métodos de síntesis orgánica que aseguran su pureza y eficacia para uso médico.
Para qué sirve levotiroxina
Tratamiento del hipotiroidismo
La levotiroxina se utiliza principalmente para tratar el hipotiroidismo, una condición en la que la glándula tiroides no produce suficientes hormonas. Se administra en forma de comprimidos, ajustando la dosis según las necesidades del paciente.
Prevención de bocio
Se emplea para prevenir y tratar el bocio, un agrandamiento de la glándula tiroides, especialmente en casos donde el yodo es insuficiente en la dieta. Ayuda a reducir el tamaño del bocio y a normalizar la función tiroidea.
Terapia de cáncer de tiroides
En algunos casos de cáncer de tiroides, la levotiroxina se utiliza para suprimir la producción de la hormona estimulante de la tiroides (TSH), reduciendo así el riesgo de crecimiento tumoral.
Seguridad y manejo
La levotiroxina es generalmente segura cuando se usa bajo prescripción médica. Sin embargo, una sobredosis puede causar síntomas de hipertiroidismo, como palpitaciones y pérdida de peso. Se recomienda el uso de guantes y gafas de protección al manipular grandes cantidades en el laboratorio. Debe almacenarse en un lugar fresco y oscuro para evitar su degradación.
Curiosidades
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La levotiroxina fue sintetizada por primera vez en la década de 1920, pero no se comercializó ampliamente hasta los años 50, cuando se comprendió mejor su papel en el tratamiento del hipotiroidismo.
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Es uno de los medicamentos más recetados en el mundo, especialmente en países con alta prevalencia de disfunciones tiroideas.
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La levotiroxina es idéntica a la hormona tiroidea natural producida por la glándula tiroides, lo que la hace muy efectiva en el tratamiento de deficiencias hormonales.