Compuesto · Fármacos
Lisinopril (C₂1H₃1N₃O₅)
También llamado Zestril, Prinivil
Elementos que lo forman
Elementos: C (carbono) ,H (hidrógeno) ,N (nitrógeno) ,O (oxígeno)
Datos de lisinopril
- Fórmula química
- C₂1H₃1N₃O₅
- Masa molar
- 405,49 g/mol
- Aspecto
- polvo blanco cristalino
- Número CAS
- 76547-98-3
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H315, H319, H360, H361, H362, H373
La masa molar se expresa en g/mol. Las propiedades físicas dependen de la temperatura, la presión y la forma de la sustancia; el pH corresponde a una disolución y depende de su concentración. Comprueba estas condiciones en la fuente antes de usar un dato en un cálculo.
Estructura e identificadores de lisinopril
- Nombre IUPAC (internacional)
- (2S)-1-[(2S)-6-amino-2-[[(1S)-1-carboxy-3-phenylpropyl]amino]hexanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
- Número CAS
- 76547-98-3
- SMILES
- C1C[C@H](N(C1)C(=O)[C@H](CCCCN)N[C@@H](CCC2=CC=CC=C2)C(=O)O)C(=O)O
- InChIKey
- RLAWWYSOJDYHDC-BZSNNMDCSA-N
¿Qué es lisinopril?
El lisinopril es un inhibidor de la enzima conversora de angiotensina (IECA) usado para tratar hipertensión, insuficiencia cardíaca y post-infarto de miocardio. Es uno de los IECA más prescritos.
Estructura y enlace
Análogo de la prolina con cadenas laterales que mimetizan el sustrato natural de la ECA. Une zinc en el sitio activo.
Propiedades
Propiedades físicas
Polvo blanco cristalino, soluble en agua. Punto de fusión 165 °C.
Propiedades químicas
Estable, no requiere activación metabólica (a diferencia de enalapril que es un profármaco).
Cómo se obtiene
Síntesis con varios pasos de protección/desprotección de péptidos. Desarrollado por Merck a partir del enalapril.
Para qué sirve lisinopril
Hipertensión
Monoterapia o en combinación con diuréticos.
Insuficiencia cardíaca
Reduce mortalidad post-infarto y en IC crónica.
Nefropatía diabética
Protege la función renal en diabetes tipo 1 y 2.
Seguridad y manejo
Tos seca como efecto secundario clásico (10-20% pacientes). Contraindicado en embarazo. Riesgo de angioedema raro pero grave.
Curiosidades
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Aprobado por la FDA en 1987.
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No es profármaco: se absorbe activo, mientras enalapril o ramipril sí lo son.
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Está en la lista de medicamentos esenciales de la OMS.